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制備二碳酸二叔丁酯的方法一般有這些
更新時(shí)間：2023-09-22
二碳酸二叔丁酯又名BOC-酸酐，英文簡稱DIBOC。是有機(jī)合成中用來引入氨基酸保護(hù)基因，特別運(yùn)用于氨基酸保護(hù)，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥，蛋白質(zhì)及多肽合成，生物化學(xué)食品，化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。
傳統(tǒng)上，這種化合物是由叔丁醇、二氧化碳和光氣制備的，使用DABCO作為堿。
叔丁醇鉀溶于無水四氫呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成漿狀物，繼續(xù)保持低溫，滴加光氣苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳，加適量1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷，在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全，轉(zhuǎn)化為二碳酸二叔丁酯。
需要注意的是使用劇毒性的光氣，應(yīng)在通風(fēng)廚內(nèi)小心操作。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿，均應(yīng)清洗后方可拿出通風(fēng)櫥。
歐洲和日本的公司使用叔丁醇鈉與二氧化碳的反應(yīng)，在對甲苯磺酸或甲磺酸的催化下進(jìn)行。
這個過程包括對粗制材料進(jìn)行蒸餾，產(chǎn)生非常純凈的等級。
Boc酸酐也可作為70%的甲苯或四氫呋喃溶液提供。由于Boc酸酐在環(huán)境溫度下可能會融化，因此有時(shí)會通過使用溶液來簡化其儲存和處理。胺的保護(hù)和脫保護(hù)在水性條件下，可以使用二碳酸二叔丁酯在堿（如碳酸氫鈉）的存在下將Boc基團(tuán)添加到胺中。
胺的保護(hù)也可以在乙腈溶液中使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）作為堿來完成。去除氨基酸中的Boc可以用強(qiáng)酸，如三氟乙酸，或在二氯甲烷中，或在甲醇中用鹽酸來完成。
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